| 20h00 |   Anguilla vs Bonaire | 0 - 3 | Ligue des nations de la CONCACAF
Phase : J5 | Raymond E. Guishard Technical Centre |
| 21h00 |  Saint Martin vs Anguilla | 8 - 0 | Ligue des nations de la CONCACAF
Phase : J4 | St. Peter's Community Center |
| 0h00 | Bonaire vs Anguilla | 2 - 0 | Ligue des nations de la CONCACAF
Phase : J3 | Stadion Antonio Trenidat |
| 21h00 | Anguilla vs Saint Martin | 0 - 6 | Ligue des nations de la CONCACAF
Phase : J1 | Raymond E. Guishard Technical Centre |
| 20h00 |  Anguilla vs St. Lucia | 1 - 2 | Ligue des nations de la CONCACAF
Phase : J5 | Raymond E. Guishard Technical Centre |
| 21h00 |  Anguilla vs Dominica | 0 - 0 | Ligue des nations de la CONCACAF
Phase : J1 | Raymond E. Guishard Technical Centre |
| 23h00 |  Trinité-et-Tobago vs Anguilla | 15 - 0 | Matchs amicaux
Phase : Friendlies 2 | Ato Boldon Stadium (Couva, San Fernando) |
