Dimanche 22 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 4h30 |   Portland Timbers vs Columbus Crew | 3 - 2 | Major League Soccer Phase : J1 | Providence Park |
Samedi 28 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 22h30 |  Colorado Rapids vs Portland Timbers | 2 - 0 | Major League Soccer Phase : J2 | - |
Dimanche 8 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 4h30 |  Portland Timbers vs Vancouver Whitecaps | 1 - 4 | Major League Soccer Phase : J3 | Providence Park |
Dimanche 15 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 1h30 |  Houston Dynamo vs Portland Timbers | 3 - 2 | Major League Soccer Phase : J4 | Stade Shell Energy |
Dimanche 22 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 21h45 |  Portland Timbers vs Los Angeles Galaxy | 1 - 1 | Major League Soccer Phase : J5 | Providence Park |
Dimanche 5 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | Vancouver Whitecaps vs Portland Timbers | 3 - 2 | Major League Soccer Phase : J6 | BC Place |
Samedi 11 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 21h45 |  Portland Timbers vs Los Angeles FC | 2 - 1 | Major League Soccer Phase : J7 | Providence Park |
Dimanche 19 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 1h30 |  Minnesota United FC vs Portland Timbers | 2 - 0 | Major League Soccer Phase : J8 | Allianz Field |
Dimanche 26 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 2h30 |  San Diego vs Portland Timbers | 1 - 2 | Major League Soccer Phase : J10 | Stade Snapdragon |
Samedi 2 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 21h45 |  Real Salt Lake vs Portland Timbers | 2 - 0 | Major League Soccer Phase : J11 | America First Field |
Dimanche 10 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 |  Portland Timbers vs Sporting Kansas City | 6 - 0 | Major League Soccer Phase : J13 | Providence Park |
Jeudi 14 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 0h30 |  CF Montreal vs Portland Timbers | 2 - 2 | Major League Soccer Phase : J14 | Stade Saputo |
Dimanche 17 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 23h00 |  Inter Miami vs Portland Timbers | 2 - 0 | Major League Soccer Phase : J15 | Stade Nu |
Dimanche 24 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 2h30 |  Portland Timbers vs San Jose Earthquakes | 1 - 3 | Major League Soccer Phase : J16 | Providence Park |
Vendredi 17 juillet
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 |  Seattle Sounders vs Portland Timbers | 1 - 5 | Major League Soccer Phase : J17 | Lumen Field |
Jeudi 23 juillet
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 |  Portland Timbers vs FC Dallas | - | Major League Soccer Phase : J18 | Providence Park |
Dimanche 26 juillet
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | Portland Timbers vs Real Salt Lake | - | Major League Soccer Phase : J19 | Providence Park |
Dimanche 2 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | Portland Timbers vs Seattle Sounders | - | Major League Soccer Phase : J20 | Providence Park |
Dimanche 16 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 23h00 |  Chicago Fire vs Portland Timbers | - | Major League Soccer Phase : J22 | Soldier Field |
Jeudi 20 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | Portland Timbers vs San Diego | - | Major League Soccer Phase : J23 | Providence Park |
Dimanche 23 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | Los Angeles FC vs Portland Timbers | - | Major League Soccer Phase : J24 | Stade BMO |
Dimanche 30 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 |  Portland Timbers vs Austin | - | Major League Soccer Phase : J25 | Providence Park |
Dimanche 6 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | Portland Timbers vs Minnesota United FC | - | Major League Soccer Phase : J26 | Providence Park |
Jeudi 10 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 |  Portland Timbers vs St. Louis City | - | Major League Soccer Phase : J27 | Providence Park |
Dimanche 13 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 1h30 | FC Dallas vs Portland Timbers | - | Major League Soccer Phase : J28 | Stade Toyota |
Dimanche 20 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 |  Portland Timbers vs Atlanta United FC | - | Major League Soccer Phase : J29 | Providence Park |
Dimanche 27 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | San Jose Earthquakes vs Portland Timbers | - | Major League Soccer Phase : J30 | PayPal Park |
Dimanche 11 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 1h30 | Sporting Kansas City vs Portland Timbers | - | Major League Soccer Phase : J31 | - |
Jeudi 15 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | Los Angeles Galaxy vs Portland Timbers | - | Major League Soccer Phase : J32 | Dignity Health Sports Park |
Dimanche 18 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 | Portland Timbers vs Colorado Rapids | - | Major League Soccer Phase : J33 | Providence Park |
Dimanche 25 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h30 |  Portland Timbers vs Charlotte | - | Major League Soccer Phase : J34 | Providence Park |
Jeudi 29 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 1h30 | St. Louis City vs Portland Timbers | - | Major League Soccer Phase : J35 | CITYPARK |
Lundi 2 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h00 | Portland Timbers vs Houston Dynamo | - | Major League Soccer Phase : J36 | Providence Park |
Dimanche 8 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 1h00 | Austin vs Portland Timbers | - | Major League Soccer Phase : J37 | Stade Q2 |