السبت 15 أغسطس
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م |   Chesterfield vs Fleetwood Town | 0 - 1 | League Two المرحلة : ج1 | ملعب SMH Group |
السبت 22 أغسطس
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 12:30 م |  Salford City vs Chesterfield | 0 - 1 | League Two المرحلة : ج2 | ملعب Peninsula |
السبت 29 أغسطس
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 1:00 م |  Rotherham vs Chesterfield | 2 - 1 | League Two المرحلة : ج3 | ملعب Aesseal New York |
الثلاثاء 1 سبتمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 7:45 م |  Chesterfield vs Gillingham | 1 - 1 | League Two المرحلة : ج4 | ملعب SMH Group |
الأربعاء 2 سبتمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 7:00 م |  Chesterfield vs Mansfield Town | - | EFL Trophy المجموعة North المرحلة : ج4 | - |
السبت 5 سبتمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م |  Chesterfield vs Barnet | - | League Two المرحلة : ج5 | ملعب SMH Group |
السبت 12 سبتمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م |  Oldham vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج6 | Boundary Park |
الثلاثاء 15 سبتمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 7:00 م |  Chesterfield vs Manchester City U21 | - | EFL Trophy المجموعة North المرحلة : ج4 | ملعب SMH Group |
السبت 19 سبتمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م |  Chesterfield vs York | - | League Two المرحلة : ج7 | ملعب SMH Group |
الثلاثاء 22 سبتمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 7:00 م |  Chesterfield vs Port Vale | - | EFL Trophy المجموعة North المرحلة : ج4 | ملعب SMH Group |
السبت 26 سبتمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م |  Cheltenham vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج8 | Whaddon Road |
السبت 3 أكتوبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 12:30 م |  Chesterfield vs Tranmere | - | League Two المرحلة : ج9 | ملعب SMH Group |
السبت 10 أكتوبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م |  Crawley Town vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج10 | ملعب The Broadfield |
السبت 17 أكتوبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م | Port Vale vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج11 | Vale Park |
الثلاثاء 20 أكتوبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 7:45 م |  Chesterfield vs Colchester | - | League Two المرحلة : ج12 | ملعب SMH Group |
السبت 24 أكتوبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م |  Chesterfield vs Crewe | - | League Two المرحلة : ج13 | ملعب SMH Group |
الجمعة 30 أكتوبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 8:45 م |  Newport County vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج14 | Rodney Parade |
السبت 14 نوفمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م |  Bristol Rovers vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج15 | ملعب Memorial |
السبت 21 نوفمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م |  Chesterfield vs Shrewsbury | - | League Two المرحلة : ج16 | ملعب SMH Group |
السبت 28 نوفمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م |  Swindon Town vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج17 | County Ground |
الثلاثاء 1 ديسمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 8:45 م |  Chesterfield vs Exeter City | - | League Two المرحلة : ج18 | ملعب SMH Group |
السبت 12 ديسمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 1:30 م |  Chesterfield vs Grimsby | - | League Two المرحلة : ج19 | ملعب SMH Group |
السبت 19 ديسمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م |  Accrington ST vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج20 | ملعب The Wham |
السبت 26 ديسمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م |  Chesterfield vs Northampton | - | League Two المرحلة : ج21 | ملعب SMH Group |
الثلاثاء 29 ديسمبر
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 8:45 م |  Walsall vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج22 | ملعب Bescot |
الجمعة 1 يناير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م |  Rochdale vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج23 | ملعب Spotland |
السبت 9 يناير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 1:30 م | Chesterfield vs Accrington ST | - | League Two المرحلة : ج24 | ملعب SMH Group |
السبت 16 يناير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Chesterfield vs Port Vale | - | League Two المرحلة : ج25 | ملعب SMH Group |
الثلاثاء 19 يناير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 8:45 م | Colchester vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج26 | - |
السبت 23 يناير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Crewe vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج27 | ملعب Alexandra |
السبت 30 يناير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Chesterfield vs Newport County | - | League Two المرحلة : ج28 | ملعب SMH Group |
السبت 6 فبراير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Chesterfield vs Rotherham | - | League Two المرحلة : ج29 | ملعب SMH Group |
الثلاثاء 9 فبراير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 8:45 م | Gillingham vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج30 | ملعب Priestfield |
السبت 13 فبراير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Barnet vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج31 | ملعب The Hive |
السبت 20 فبراير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Chesterfield vs Oldham | - | League Two المرحلة : ج32 | ملعب SMH Group |
السبت 27 فبراير
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Chesterfield vs Bristol Rovers | - | League Two المرحلة : ج33 | ملعب SMH Group |
السبت 6 مارس
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Fleetwood Town vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج34 | ملعب Highbury |
السبت 13 مارس
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Chesterfield vs Salford City | - | League Two المرحلة : ج35 | ملعب SMH Group |
السبت 20 مارس
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Shrewsbury vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج36 | The Croud Meadow |
الجمعة 26 مارس
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 4:00 م | Chesterfield vs Rochdale | - | League Two المرحلة : ج37 | ملعب SMH Group |
الإثنين 29 مارس
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م | Northampton vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج38 | ملعب Sixfields |
السبت 3 أبريل
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م | Chesterfield vs Walsall | - | League Two المرحلة : ج39 | ملعب SMH Group |
السبت 10 أبريل
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م | Grimsby vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج40 | Blundell Park |
الثلاثاء 13 أبريل
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 7:45 م | Chesterfield vs Crawley Town | - | League Two المرحلة : ج41 | ملعب SMH Group |
السبت 17 أبريل
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م | York vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج42 | ملعب York Community |
السبت 24 أبريل
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م | Chesterfield vs Cheltenham | - | League Two المرحلة : ج43 | ملعب SMH Group |
الثلاثاء 27 أبريل
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 7:45 م | Tranmere vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج44 | Prenton Park |
السبت 1 مايو
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م | Chesterfield vs Swindon Town | - | League Two المرحلة : ج45 | ملعب SMH Group |
السبت 8 مايو
| الوقت | مباراة | النتيجة | المسابقة | الملعب |
|---|---|---|---|---|
| 3:00 م | Exeter City vs Chesterfield | - | League Two المرحلة : ج46 | St James Park |