Saturday 15 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |   Leyton Orient vs Sheffield Wednesday | - | League One Phase : J1 | Brisbane Road |
Saturday 22 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Wigan vs Leyton Orient | - | League One Phase : J2 | Stade The Brick Community |
Saturday 29 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Leyton Orient vs Barnsley | - | League One Phase : J3 | Brisbane Road |
Tuesday 1 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Bromley vs Leyton Orient | - | League One Phase : J4 | Hayes Lane |
Wednesday 2 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  AFC Wimbledon vs Leyton Orient | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J6 | Stade The Cherry Red Records |
| 19h00 |  Barnet vs Leyton Orient | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J6 | - |
| 19h00 |  Leyton Orient vs Arsenal U21 | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J6 | - |
Saturday 5 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Luton vs Leyton Orient | - | League One Phase : J5 | Kenilworth Road |
Saturday 12 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 12h30 |  Leyton Orient vs Wycombe | - | League One Phase : J6 | Brisbane Road |
Saturday 19 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Leyton Orient vs Stevenage | - | League One Phase : J7 | Brisbane Road |
Saturday 26 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Mansfield Town vs Leyton Orient | - | League One Phase : J8 | Stade One Call |
Saturday 3 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Leyton Orient vs Plymouth | - | League One Phase : J9 | Brisbane Road |
Saturday 10 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Bradford vs Leyton Orient | - | League One Phase : J10 | Valley Parade |
Saturday 17 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Leyton Orient vs Blackpool | - | League One Phase : J11 | Brisbane Road |
Tuesday 20 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h00 |  Reading vs Leyton Orient | - | League One Phase : J12 | Stade Select Car Leasing |
Saturday 24 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Burton Albion vs Leyton Orient | - | League One Phase : J13 | Stade Pirelli |
Saturday 31 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Leyton Orient vs Cambridge United | - | League One Phase : J14 | Brisbane Road |
Saturday 14 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Doncaster vs Leyton Orient | - | League One Phase : J15 | Stade Eco-Power |
Saturday 21 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Leyton Orient vs AFC Wimbledon | - | League One Phase : J16 | Brisbane Road |
Saturday 28 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Stockport County vs Leyton Orient | - | League One Phase : J17 | Edgeley Park |
Tuesday 1 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Leyton Orient vs Peterborough | - | League One Phase : J18 | Brisbane Road |
Saturday 12 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Huddersfield vs Leyton Orient | - | League One Phase : J19 | Stade Accu |
Saturday 19 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Leyton Orient vs Notts County | - | League One Phase : J20 | Brisbane Road |
Saturday 26 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Milton Keynes Dons vs Leyton Orient | - | League One Phase : J21 | Stadium MK |
Tuesday 29 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Leyton Orient vs Leicester | - | League One Phase : J22 | Brisbane Road |
Friday 1 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Leyton Orient vs Oxford United | - | League One Phase : J23 | Brisbane Road |
Saturday 9 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Notts County vs Leyton Orient | - | League One Phase : J24 | Meadow Lane |
Saturday 16 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Blackpool vs Leyton Orient | - | League One Phase : J25 | Bloomfield Road |
Tuesday 19 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | Leyton Orient vs Reading | - | League One Phase : J26 | Brisbane Road |
Saturday 23 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Leyton Orient vs Burton Albion | - | League One Phase : J27 | Brisbane Road |
Saturday 30 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cambridge United vs Leyton Orient | - | League One Phase : J28 | Stade Abbey |
Saturday 6 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Barnsley vs Leyton Orient | - | League One Phase : J29 | Oakwell |
Tuesday 9 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | Leyton Orient vs Bromley | - | League One Phase : J30 | Brisbane Road |
Saturday 13 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Leyton Orient vs Luton | - | League One Phase : J31 | Brisbane Road |
Saturday 20 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Wycombe vs Leyton Orient | - | League One Phase : J32 | Adams Park |
Saturday 27 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Leyton Orient vs Doncaster | - | League One Phase : J33 | Brisbane Road |
Saturday 6 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Sheffield Wednesday vs Leyton Orient | - | League One Phase : J34 | Hillsborough |
Saturday 13 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Leyton Orient vs Wigan | - | League One Phase : J35 | Brisbane Road |
Saturday 20 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | AFC Wimbledon vs Leyton Orient | - | League One Phase : J36 | Stade The Cherry Red Records |
Friday 26 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Oxford United vs Leyton Orient | - | League One Phase : J37 | Stade Kassam |
Monday 29 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Leyton Orient vs Huddersfield | - | League One Phase : J38 | Brisbane Road |
Saturday 3 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Leicester vs Leyton Orient | - | League One Phase : J39 | Stade King Power |
Saturday 10 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Leyton Orient vs Milton Keynes Dons | - | League One Phase : J40 | Brisbane Road |
Tuesday 13 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Leyton Orient vs Mansfield Town | - | League One Phase : J41 | Brisbane Road |
Saturday 17 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Stevenage vs Leyton Orient | - | League One Phase : J42 | Stade Lamex |
Saturday 24 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Leyton Orient vs Bradford | - | League One Phase : J43 | Brisbane Road |
Tuesday 27 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Plymouth vs Leyton Orient | - | League One Phase : J44 | Domicile Park |
Saturday 1 May
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Leyton Orient vs Stockport County | - | League One Phase : J45 | Brisbane Road |
Saturday 8 May
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 12h30 | Peterborough vs Leyton Orient | - | League One Phase : J46 | Stade Weston Domiciles |