| 21h00 |   St. Vincent / Grenadines vs Montserrat | 2 - 0 | CONCACAF Nations League
Phase : J2 | Stadion Antonio Trenidat |
| 21h00 |  Montserrat vs Salvador | 1 - 4 | CONCACAF Nations League
Phase : J1 | Stadion Antonio Trenidat |
| 2h00 |  Montserrat vs Panama | 1 - 3 | World Cup - Qualification CONCACAF
Phase : J2 | Stade Nacional de Fútbol |
| 3h00 |  Nicaragua vs Montserrat | 4 - 1 | World Cup - Qualification CONCACAF
Phase : J1 | Stade Nacional de Futbol |
| 20h00 |  Montserrat vs Barbados | 4 - 2 | CONCACAF Nations League
Phase : J6 | Stade Blakes Estate |
| 22h00 |  Montserrat vs Dominican Republic | 2 - 1 | CONCACAF Nations League
Phase : J5 | Stade Blakes Estate |
| 3h00 | Nicaragua vs Montserrat | 3 - 0 | CONCACAF Nations League
Phase : J4 | Stade Nacional de Fútbol |
