Samedi 15 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |   Cheltenham vs Rotherham | - | League Two Phase : J1 | Whaddon Road |
Samedi 22 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Swindon Town vs Cheltenham | - | League Two Phase : J2 | County Ground |
Samedi 29 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Barnet vs Cheltenham | - | League Two Phase : J3 | Stade The Hive |
Mardi 1 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Cheltenham vs York | - | League Two Phase : J4 | Whaddon Road |
Mercredi 2 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  Cheltenham vs Exeter City | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J1 | - |
| 19h00 |  Cheltenham vs Oxford United | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J1 | - |
| 19h00 |  Cheltenham vs Tottenham Hotspur U21 | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J1 | - |
Samedi 5 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Grimsby | - | League Two Phase : J5 | Whaddon Road |
Samedi 12 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Crawley Town vs Cheltenham | - | League Two Phase : J6 | Stade The Broadfield |
Samedi 19 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Colchester vs Cheltenham | - | League Two Phase : J7 | - |
Samedi 26 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J8 | Whaddon Road |
Samedi 3 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Accrington ST vs Cheltenham | - | League Two Phase : J9 | Stade The Wham |
Samedi 10 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Salford City | - | League Two Phase : J10 | Whaddon Road |
Samedi 17 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Oldham vs Cheltenham | - | League Two Phase : J11 | Boundary Park |
Mardi 20 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Cheltenham vs Fleetwood Town | - | League Two Phase : J12 | Whaddon Road |
Samedi 24 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Newport County | - | League Two Phase : J13 | Whaddon Road |
Samedi 31 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Tranmere vs Cheltenham | - | League Two Phase : J14 | Prenton Park |
Samedi 14 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Exeter City vs Cheltenham | - | League Two Phase : J15 | St James Park |
Samedi 21 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Cheltenham vs Bristol Rovers | - | League Two Phase : J16 | Whaddon Road |
Samedi 28 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Shrewsbury vs Cheltenham | - | League Two Phase : J17 | The Croud Meadow |
Mardi 1 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Cheltenham vs Rochdale | - | League Two Phase : J18 | Whaddon Road |
Samedi 12 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Cheltenham vs Crewe | - | League Two Phase : J19 | Whaddon Road |
Samedi 19 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Gillingham vs Cheltenham | - | League Two Phase : J20 | Stade Priestfield |
Samedi 26 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Cheltenham vs Port Vale | - | League Two Phase : J21 | Whaddon Road |
Mardi 29 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Northampton vs Cheltenham | - | League Two Phase : J22 | Stade Sixfields |
Vendredi 1 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Walsall vs Cheltenham | - | League Two Phase : J23 | Stade Bescot |
Samedi 9 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Gillingham | - | League Two Phase : J24 | Whaddon Road |
Samedi 16 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Oldham | - | League Two Phase : J25 | Whaddon Road |
Mardi 19 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | Fleetwood Town vs Cheltenham | - | League Two Phase : J26 | Stade Highbury |
Samedi 23 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Newport County vs Cheltenham | - | League Two Phase : J27 | Rodney Parade |
Samedi 30 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Tranmere | - | League Two Phase : J28 | Whaddon Road |
Samedi 6 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Barnet | - | League Two Phase : J29 | Whaddon Road |
Mardi 9 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | York vs Cheltenham | - | League Two Phase : J30 | Stade York Community |
Samedi 13 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Grimsby vs Cheltenham | - | League Two Phase : J31 | Blundell Park |
Samedi 20 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Crawley Town | - | League Two Phase : J32 | Whaddon Road |
Samedi 27 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Exeter City | - | League Two Phase : J33 | Whaddon Road |
Samedi 6 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Rotherham vs Cheltenham | - | League Two Phase : J34 | Stade Aesseal New York |
Samedi 13 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Swindon Town | - | League Two Phase : J35 | Whaddon Road |
Samedi 20 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Bristol Rovers vs Cheltenham | - | League Two Phase : J36 | Stade Memorial |
Vendredi 26 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Walsall | - | League Two Phase : J37 | Whaddon Road |
Lundi 29 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Port Vale vs Cheltenham | - | League Two Phase : J38 | Vale Park |
Samedi 3 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Cheltenham vs Northampton | - | League Two Phase : J39 | Whaddon Road |
Samedi 10 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Crewe vs Cheltenham | - | League Two Phase : J40 | Stade Alexandra |
Mardi 13 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Salford City vs Cheltenham | - | League Two Phase : J41 | Stade Peninsula |
Samedi 17 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Cheltenham vs Colchester | - | League Two Phase : J42 | Whaddon Road |
Samedi 24 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Chesterfield vs Cheltenham | - | League Two Phase : J43 | Stade SMH Group |
Mardi 27 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Cheltenham vs Accrington ST | - | League Two Phase : J44 | Whaddon Road |
Samedi 1 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Cheltenham vs Shrewsbury | - | League Two Phase : J45 | Whaddon Road |
Samedi 8 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Rochdale vs Cheltenham | - | League Two Phase : J46 | Stade Spotland |