Samedi 15 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |   Chesterfield vs Fleetwood Town | - | League Two Phase : J1 | Stade SMH Group |
Samedi 22 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Salford City vs Chesterfield | - | League Two Phase : J2 | Stade Peninsula |
Samedi 29 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Rotherham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J3 | Stade Aesseal New York |
Mardi 1 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Chesterfield vs Gillingham | - | League Two Phase : J4 | Stade SMH Group |
Mercredi 2 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  Chesterfield vs Mansfield Town | - | EFL Trophy Groupe North Phase : J4 | - |
| 19h00 |  Chesterfield vs Port Vale | - | EFL Trophy Groupe North Phase : J4 | - |
| 19h00 |  Chesterfield vs Manchester City U21 | - | EFL Trophy Groupe North Phase : J4 | - |
Samedi 5 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Chesterfield vs Barnet | - | League Two Phase : J5 | Stade SMH Group |
Samedi 12 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Oldham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J6 | Boundary Park |
Samedi 19 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Chesterfield vs York | - | League Two Phase : J7 | Stade SMH Group |
Samedi 26 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J8 | Whaddon Road |
Samedi 3 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Chesterfield vs Tranmere | - | League Two Phase : J9 | Stade SMH Group |
Samedi 10 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Crawley Town vs Chesterfield | - | League Two Phase : J10 | Stade The Broadfield |
Samedi 17 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Port Vale vs Chesterfield | - | League Two Phase : J11 | Vale Park |
Mardi 20 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Chesterfield vs Colchester | - | League Two Phase : J12 | Stade SMH Group |
Samedi 24 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Chesterfield vs Crewe | - | League Two Phase : J13 | Stade SMH Group |
Samedi 31 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Newport County vs Chesterfield | - | League Two Phase : J14 | Rodney Parade |
Samedi 14 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Bristol Rovers vs Chesterfield | - | League Two Phase : J15 | Stade Memorial |
Samedi 21 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Chesterfield vs Shrewsbury | - | League Two Phase : J16 | Stade SMH Group |
Samedi 28 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Swindon Town vs Chesterfield | - | League Two Phase : J17 | County Ground |
Mardi 1 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Chesterfield vs Exeter City | - | League Two Phase : J18 | Stade SMH Group |
Samedi 12 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Chesterfield vs Grimsby | - | League Two Phase : J19 | Stade SMH Group |
Samedi 19 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Accrington ST vs Chesterfield | - | League Two Phase : J20 | Stade The Wham |
Samedi 26 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Chesterfield vs Northampton | - | League Two Phase : J21 | Stade SMH Group |
Mardi 29 décembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Walsall vs Chesterfield | - | League Two Phase : J22 | Stade Bescot |
Vendredi 1 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Rochdale vs Chesterfield | - | League Two Phase : J23 | Stade Spotland |
Samedi 9 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Accrington ST | - | League Two Phase : J24 | Stade SMH Group |
Samedi 16 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Port Vale | - | League Two Phase : J25 | Stade SMH Group |
Mardi 19 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | Colchester vs Chesterfield | - | League Two Phase : J26 | - |
Samedi 23 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Crewe vs Chesterfield | - | League Two Phase : J27 | Stade Alexandra |
Samedi 30 janvier
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Newport County | - | League Two Phase : J28 | Stade SMH Group |
Samedi 6 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Rotherham | - | League Two Phase : J29 | Stade SMH Group |
Mardi 9 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | Gillingham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J30 | Stade Priestfield |
Samedi 13 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Barnet vs Chesterfield | - | League Two Phase : J31 | Stade The Hive |
Samedi 20 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Oldham | - | League Two Phase : J32 | Stade SMH Group |
Samedi 27 février
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Bristol Rovers | - | League Two Phase : J33 | Stade SMH Group |
Samedi 6 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Fleetwood Town vs Chesterfield | - | League Two Phase : J34 | Stade Highbury |
Samedi 13 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Salford City | - | League Two Phase : J35 | Stade SMH Group |
Samedi 20 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Shrewsbury vs Chesterfield | - | League Two Phase : J36 | The Croud Meadow |
Vendredi 26 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Rochdale | - | League Two Phase : J37 | Stade SMH Group |
Lundi 29 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Northampton vs Chesterfield | - | League Two Phase : J38 | Stade Sixfields |
Samedi 3 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Chesterfield vs Walsall | - | League Two Phase : J39 | Stade SMH Group |
Samedi 10 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Grimsby vs Chesterfield | - | League Two Phase : J40 | Blundell Park |
Mardi 13 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Chesterfield vs Crawley Town | - | League Two Phase : J41 | Stade SMH Group |
Samedi 17 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | York vs Chesterfield | - | League Two Phase : J42 | Stade York Community |
Samedi 24 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Chesterfield vs Cheltenham | - | League Two Phase : J43 | Stade SMH Group |
Mardi 27 avril
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Tranmere vs Chesterfield | - | League Two Phase : J44 | Prenton Park |
Samedi 1 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Chesterfield vs Swindon Town | - | League Two Phase : J45 | Stade SMH Group |
Samedi 8 mai
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Exeter City vs Chesterfield | - | League Two Phase : J46 | St James Park |