Samedi 5 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |   Lewes vs Cray Wanderers | 2 - 2 | Coupe d'Angleterre Phase : 1st Round Qualifying | - |
Mardi 8 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Cray Wanderers vs Lewes | 1 - 0 | Coupe d'Angleterre Phase : 1st Round Qualifying Replays | - |
Samedi 19 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cray Wanderers vs Maidstone Utd | 1 - 1 | Coupe d'Angleterre Phase : 2nd Round Qualifying | - |
Mardi 22 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Maidstone Utd vs Cray Wanderers | 0 - 2 | Coupe d'Angleterre Phase : 2nd Round Qualifying Replays | - |
Samedi 3 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cray Wanderers vs Chippenham Town | 3 - 0 | Coupe d'Angleterre Phase : 3rd Round Qualifying | - |
Samedi 17 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Bedford Town vs Cray Wanderers | 0 - 0 | Coupe d'Angleterre Phase : 4th Round Qualifying | The New Eyrie |
Mardi 20 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Cray Wanderers vs Bedford Town | 2 - 2 | Coupe d'Angleterre Phase : 4th Round Qualifying | Flamingo Park |
Dimanche 8 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h15 |  Cray Wanderers vs Stockport County | - | Coupe d'Angleterre Phase : 1/128-finals | - |
