Samedi 19 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |   Redcar Athletic vs Macclesfield | 1 - 2 | Coupe d'Angleterre Phase : 2nd Round Qualifying | - |
Samedi 3 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Macclesfield vs Scarborough Athletic | 2 - 2 | Coupe d'Angleterre Phase : 3rd Round Qualifying | - |
Mardi 6 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Scarborough Athletic vs Macclesfield | 1 - 2 | Coupe d'Angleterre Phase : 3rd Round Qualifying Replays | Stade Flamingo Land |
Samedi 17 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Macclesfield vs Anstey Nomads | 1 - 1 | Coupe d'Angleterre Phase : 4th Round Qualifying | Moss Rose |
Mardi 20 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Anstey Nomads vs Macclesfield | 0 - 3 | Coupe d'Angleterre Phase : 4th Round Qualifying | Cropston Road |
Samedi 7 novembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Mansfield Town vs Macclesfield | - | Coupe d'Angleterre Phase : 1/128-finals | Field Mill |
