Jeudi 6 juin
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 3h00 |   Nicaragua vs Montserrat | 4 - 1 | Coupe du monde - Qualifications CONCACAF Phase : J1 | Stade Nacional de Futbol |
Lundi 10 juin
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 2h00 |  Montserrat vs Panama | 1 - 3 | Coupe du monde - Qualifications CONCACAF Phase : J2 | Stade Nacional de Fútbol |
Mercredi 4 juin
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 22h00 |  Montserrat vs Belize | 1 - 0 | Coupe du monde - Qualifications CONCACAF Phase : J3 | Stade Ato Boldon |
Mercredi 11 juin
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 1h00 |  Guyana vs Montserrat | 3 - 0 | Coupe du monde - Qualifications CONCACAF Phase : J5 | Synthetic Track and Field Facility |
Mercredi 23 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h00 |  Turks and Caicos Islands vs Montserrat | - | Ligue des nations de la CONCACAF Phase : J1 | - |
Samedi 26 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h00 |  Montserrat vs British Virgin Islands | - | Ligue des nations de la CONCACAF Phase : J1 | - |
Jeudi 1 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h00 | British Virgin Islands vs Montserrat | - | Ligue des nations de la CONCACAF Phase : J1 | - |
Mardi 6 octobre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h00 | Montserrat vs Turks and Caicos Islands | - | Ligue des nations de la CONCACAF Phase : J1 | - |