Jeudi 12 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 2h30 |   Los Angeles Galaxy vs Mount Pleasant Academy | 3 - 0 | CONCACAF Champions League Phase : 8e de finale | Dignity Health Sports Park |
Vendredi 20 mars
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 0h00 | Mount Pleasant Academy vs Los Angeles Galaxy | 0 - 3 | CONCACAF Champions League Phase : 8e de finale | Complexe sportif Draxhall |
Mardi 28 juillet
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 18h30 |  Mount Pleasant Academy vs Weymouth Wales | 1 - 0 | CONCACAF Caribbean Club Shield Phase : Quart de finale | - |
Vendredi 31 juillet
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 18h30 |  Mount Pleasant Academy vs Robin Hood | 3 - 1 | CONCACAF Caribbean Club Shield Phase : Demi-finale | - |
Dimanche 2 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 21h00 |  Mount Pleasant Academy vs Delfines Del Este | 1 - 0 | CONCACAF Caribbean Club Shield Phase : Finale | - |
Mardi 18 août
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 23h00 |  Mount Pleasant Academy vs Cibao | 1 - 2 | CONCACAF Caribbean Club Championship Groupe Stage Phase : Phase de groupes J2 | - |
Jeudi 3 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 1h00 |  Salcedo vs Mount Pleasant Academy | 1 - 1 | CONCACAF Caribbean Club Championship Groupe Stage Phase : Phase de groupes J3 | - |
Jeudi 10 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 0h00 |  Portmore United vs Mount Pleasant Academy | 0 - 1 | CONCACAF Caribbean Club Championship Groupe Stage Phase : Phase de groupes J4 | - |
Vendredi 18 septembre
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 0h00 |  Mount Pleasant Academy vs Cavalier | - | CONCACAF Caribbean Club Championship Groupe Stage Phase : Phase de groupes J5 | - |