| 22/07/2026 |   Boca Juniors vs O'Higgins | 21h00 | CONMEBOL Sudamericana
Phase : 16e de finale | 2026 | Stade Alberto J. Armando |
| 26/07/2026 |  O'Higgins vs Concepción | 21h00 | Primera División
Phase : J16 | 2026 | Stade El Teniente |
| 29/07/2026 | O'Higgins vs Boca Juniors | 21h00 | CONMEBOL Sudamericana
Phase : 16e de finale | 2026 | Stade El Teniente |
| 02/08/2026 |  D. La Serena vs O'Higgins | 21h00 | Primera División
Phase : J17 | 2026 | Stade La Portada |
| 09/08/2026 |  O'Higgins vs Deportes Limache | 21h00 | Primera División
Phase : J18 | 2026 | Stade El Teniente |
| 16/08/2026 |  Colo Colo vs O'Higgins | 21h00 | Primera División
Phase : J19 | 2026 | Stade Monumental David Arellano |
| 23/08/2026 |  O'Higgins vs Palestino | 21h00 | Primera División
Phase : J20 | 2026 | Stade El Teniente |
| 30/08/2026 |  U. Catolica vs O'Higgins | 21h00 | Primera División
Phase : J21 | 2026 | Stade San Carlos de Apoquindo |
| 06/09/2026 |  O'Higgins vs Union La Calera | 5h00 | Primera División
Phase : J22 | 2026 | Stade El Teniente |
| 13/09/2026 |  A. Italiano vs O'Higgins | 21h00 | Primera División
Phase : J23 | 2026 | Stade Bicentenario de La Florida |
| 11/10/2026 |  Huachipato vs O'Higgins | 21h00 | Primera División
Phase : J24 | 2026 | Stade Huachipato-CAP Acero |
| 25/10/2026 |  O'Higgins vs Cobresal | 22h00 | Primera División
Phase : J25 | 2026 | Stade El Teniente |
| 01/11/2026 |  O'Higgins vs Nublense | 22h00 | Primera División
Phase : J26 | 2026 | Stade El Teniente |
| 08/11/2026 |  Universidad de Concepcion vs O'Higgins | 22h00 | Primera División
Phase : J27 | 2026 | Stade Ester Roa |
| 22/11/2026 |  O'Higgins vs Universidad de Chile | 22h00 | Primera División
Phase : J28 | 2026 | Stade El Teniente |
| 29/11/2026 |  Everton de Vina vs O'Higgins | 22h00 | Primera División
Phase : J29 | 2026 | Stade Sausalito |
| 06/12/2026 |  O'Higgins vs Coquimbo Unido | 22h00 | Primera División
Phase : J30 | 2026 | Stade El Teniente |
