Saturday 15 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |   Cheltenham vs Rotherham | 2 - 1 | League Two Phase : J1 | Whaddon Road |
Saturday 22 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Swindon Town vs Cheltenham | 2 - 1 | League Two Phase : J2 | County Ground |
Saturday 29 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 12h30 |  Barnet vs Cheltenham | 2 - 2 | League Two Phase : J3 | Stade The Hive |
Tuesday 1 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Cheltenham vs York | - | League Two Phase : J4 | Whaddon Road |
Wednesday 2 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  Cheltenham vs Oxford United | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J1 | - |
Saturday 5 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Grimsby | - | League Two Phase : J5 | Whaddon Road |
Saturday 12 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 12h30 |  Crawley Town vs Cheltenham | - | League Two Phase : J6 | Stade The Broadfield |
Saturday 19 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Colchester vs Cheltenham | - | League Two Phase : J7 | - |
Tuesday 22 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  Cheltenham vs Exeter City | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J1 | Whaddon Road |
Saturday 26 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J8 | Whaddon Road |
Saturday 3 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Accrington ST vs Cheltenham | - | League Two Phase : J9 | Stade The Wham |
Saturday 10 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Salford City | - | League Two Phase : J10 | Whaddon Road |
Tuesday 13 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  Cheltenham vs Tottenham Hotspur U21 | - | EFL Trophy Groupe South Phase : J1 | Whaddon Road |
Saturday 17 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Oldham vs Cheltenham | - | League Two Phase : J11 | Boundary Park |
Tuesday 20 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Cheltenham vs Fleetwood Town | - | League Two Phase : J12 | Whaddon Road |
Saturday 24 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 12h30 |  Cheltenham vs Newport County | - | League Two Phase : J13 | Whaddon Road |
Saturday 31 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Tranmere vs Cheltenham | - | League Two Phase : J14 | Prenton Park |
Saturday 14 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 13h30 | Exeter City vs Cheltenham | - | League Two Phase : J15 | St James Park |
Saturday 21 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Cheltenham vs Bristol Rovers | - | League Two Phase : J16 | Whaddon Road |
Saturday 28 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Shrewsbury vs Cheltenham | - | League Two Phase : J17 | The Croud Meadow |
Tuesday 1 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Cheltenham vs Rochdale | - | League Two Phase : J18 | Whaddon Road |
Saturday 12 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Cheltenham vs Crewe | - | League Two Phase : J19 | Whaddon Road |
Saturday 19 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Gillingham vs Cheltenham | - | League Two Phase : J20 | Stade Priestfield |
Saturday 26 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Cheltenham vs Port Vale | - | League Two Phase : J21 | Whaddon Road |
Tuesday 29 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Northampton vs Cheltenham | - | League Two Phase : J22 | Stade Sixfields |
Friday 1 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Walsall vs Cheltenham | - | League Two Phase : J23 | Stade Bescot |
Saturday 9 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Gillingham | - | League Two Phase : J24 | Whaddon Road |
Saturday 16 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Oldham | - | League Two Phase : J25 | Whaddon Road |
Tuesday 19 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | Fleetwood Town vs Cheltenham | - | League Two Phase : J26 | Stade Highbury |
Saturday 23 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Newport County vs Cheltenham | - | League Two Phase : J27 | Rodney Parade |
Saturday 30 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Tranmere | - | League Two Phase : J28 | Whaddon Road |
Saturday 6 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Barnet | - | League Two Phase : J29 | Whaddon Road |
Tuesday 9 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | York vs Cheltenham | - | League Two Phase : J30 | Stade York Community |
Saturday 13 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Grimsby vs Cheltenham | - | League Two Phase : J31 | Blundell Park |
Saturday 20 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Crawley Town | - | League Two Phase : J32 | Whaddon Road |
Saturday 27 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Exeter City | - | League Two Phase : J33 | Whaddon Road |
Saturday 6 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Rotherham vs Cheltenham | - | League Two Phase : J34 | Stade Aesseal New York |
Saturday 13 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Swindon Town | - | League Two Phase : J35 | Whaddon Road |
Saturday 20 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Bristol Rovers vs Cheltenham | - | League Two Phase : J36 | Stade Memorial |
Friday 26 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Cheltenham vs Walsall | - | League Two Phase : J37 | Whaddon Road |
Monday 29 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Port Vale vs Cheltenham | - | League Two Phase : J38 | Vale Park |
Saturday 3 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Cheltenham vs Northampton | - | League Two Phase : J39 | Whaddon Road |
Saturday 10 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Crewe vs Cheltenham | - | League Two Phase : J40 | Stade Alexandra |
Tuesday 13 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Salford City vs Cheltenham | - | League Two Phase : J41 | Stade Peninsula |
Saturday 17 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Cheltenham vs Colchester | - | League Two Phase : J42 | Whaddon Road |
Saturday 24 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Chesterfield vs Cheltenham | - | League Two Phase : J43 | Stade SMH Group |
Tuesday 27 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Cheltenham vs Accrington ST | - | League Two Phase : J44 | Whaddon Road |
Saturday 1 May
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Cheltenham vs Shrewsbury | - | League Two Phase : J45 | Whaddon Road |
Saturday 8 May
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Rochdale vs Cheltenham | - | League Two Phase : J46 | Stade Spotland |