Saturday 15 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |   Chesterfield vs Fleetwood Town | 0 - 1 | League Two Phase : J1 | Stade SMH Group |
Saturday 22 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 12h30 |  Salford City vs Chesterfield | 0 - 1 | League Two Phase : J2 | Stade Peninsula |
Saturday 29 August
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 13h00 |  Rotherham vs Chesterfield | 2 - 1 | League Two Phase : J3 | Stade Aesseal New York |
Tuesday 1 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Chesterfield vs Gillingham | - | League Two Phase : J4 | Stade SMH Group |
Wednesday 2 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  Chesterfield vs Mansfield Town | - | EFL Trophy Groupe North Phase : J4 | - |
Saturday 5 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Chesterfield vs Barnet | - | League Two Phase : J5 | Stade SMH Group |
Saturday 12 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Oldham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J6 | Boundary Park |
Tuesday 15 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  Chesterfield vs Manchester City U21 | - | EFL Trophy Groupe North Phase : J4 | Stade SMH Group |
Saturday 19 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Chesterfield vs York | - | League Two Phase : J7 | Stade SMH Group |
Tuesday 22 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h00 |  Chesterfield vs Port Vale | - | EFL Trophy Groupe North Phase : J4 | Stade SMH Group |
Saturday 26 September
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Cheltenham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J8 | Whaddon Road |
Saturday 3 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 12h30 |  Chesterfield vs Tranmere | - | League Two Phase : J9 | Stade SMH Group |
Saturday 10 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Crawley Town vs Chesterfield | - | League Two Phase : J10 | Stade The Broadfield |
Saturday 17 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Port Vale vs Chesterfield | - | League Two Phase : J11 | Vale Park |
Tuesday 20 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 |  Chesterfield vs Colchester | - | League Two Phase : J12 | Stade SMH Group |
Saturday 24 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 |  Chesterfield vs Crewe | - | League Two Phase : J13 | Stade SMH Group |
Friday 30 October
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Newport County vs Chesterfield | - | League Two Phase : J14 | Rodney Parade |
Saturday 14 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Bristol Rovers vs Chesterfield | - | League Two Phase : J15 | Stade Memorial |
Saturday 21 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Chesterfield vs Shrewsbury | - | League Two Phase : J16 | Stade SMH Group |
Saturday 28 November
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Swindon Town vs Chesterfield | - | League Two Phase : J17 | County Ground |
Tuesday 1 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Chesterfield vs Exeter City | - | League Two Phase : J18 | Stade SMH Group |
Saturday 12 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 13h30 |  Chesterfield vs Grimsby | - | League Two Phase : J19 | Stade SMH Group |
Saturday 19 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Accrington ST vs Chesterfield | - | League Two Phase : J20 | Stade The Wham |
Saturday 26 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Chesterfield vs Northampton | - | League Two Phase : J21 | Stade SMH Group |
Tuesday 29 December
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 |  Walsall vs Chesterfield | - | League Two Phase : J22 | Stade Bescot |
Friday 1 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 |  Rochdale vs Chesterfield | - | League Two Phase : J23 | Stade Spotland |
Saturday 9 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 13h30 | Chesterfield vs Accrington ST | - | League Two Phase : J24 | Stade SMH Group |
Saturday 16 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Port Vale | - | League Two Phase : J25 | Stade SMH Group |
Tuesday 19 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | Colchester vs Chesterfield | - | League Two Phase : J26 | - |
Saturday 23 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Crewe vs Chesterfield | - | League Two Phase : J27 | Stade Alexandra |
Saturday 30 January
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Newport County | - | League Two Phase : J28 | Stade SMH Group |
Saturday 6 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Rotherham | - | League Two Phase : J29 | Stade SMH Group |
Tuesday 9 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 20h45 | Gillingham vs Chesterfield | - | League Two Phase : J30 | Stade Priestfield |
Saturday 13 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Barnet vs Chesterfield | - | League Two Phase : J31 | Stade The Hive |
Saturday 20 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Oldham | - | League Two Phase : J32 | Stade SMH Group |
Saturday 27 February
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Bristol Rovers | - | League Two Phase : J33 | Stade SMH Group |
Saturday 6 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Fleetwood Town vs Chesterfield | - | League Two Phase : J34 | Stade Highbury |
Saturday 13 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Salford City | - | League Two Phase : J35 | Stade SMH Group |
Saturday 20 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Shrewsbury vs Chesterfield | - | League Two Phase : J36 | The Croud Meadow |
Friday 26 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 16h00 | Chesterfield vs Rochdale | - | League Two Phase : J37 | Stade SMH Group |
Monday 29 March
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Northampton vs Chesterfield | - | League Two Phase : J38 | Stade Sixfields |
Saturday 3 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Chesterfield vs Walsall | - | League Two Phase : J39 | Stade SMH Group |
Saturday 10 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Grimsby vs Chesterfield | - | League Two Phase : J40 | Blundell Park |
Tuesday 13 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Chesterfield vs Crawley Town | - | League Two Phase : J41 | Stade SMH Group |
Saturday 17 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | York vs Chesterfield | - | League Two Phase : J42 | Stade York Community |
Saturday 24 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Chesterfield vs Cheltenham | - | League Two Phase : J43 | Stade SMH Group |
Tuesday 27 April
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 19h45 | Tranmere vs Chesterfield | - | League Two Phase : J44 | Prenton Park |
Saturday 1 May
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Chesterfield vs Swindon Town | - | League Two Phase : J45 | Stade SMH Group |
Saturday 8 May
| Heure | Match | Score | Compétition | Stade |
|---|---|---|---|---|
| 15h00 | Exeter City vs Chesterfield | - | League Two Phase : J46 | St James Park |